CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS
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Abstract
Chemical entities based on quinoxaline that are kinase inhibitors are described. Specifically quinoxaline derivatives of Formula I, containing a diarylamide or diarylurea substructure that inhibit Braf mutant kinase activity, pharmaceutical compositions containing the inhibitor compounds and methods of treatment of cancer comprising administering an effective amount of the Braf inhibitor compound are described.
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Citations
88 Claims
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1-26. -26. (canceled)
- 27. A compound of Formula I
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49. A compound or pharmaceutically acceptable salt chosen from the group consisting of:
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3-chloro-N-(2,4-difluoro-3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)benzamide, N-(2,4-difluoro-3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-fluorobenzamide, 3-chloro-N-(2,4-difluoro-3-(3-methylquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)benzamide, N-(2,4-difluoro-3-(3-methylquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-fluorobenzamide, N-(2,4-difluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-fluorobenzamide, N-(2,4-difluoro-3-(3-(piperazin-1-yl)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-fluorobenzamide, N-(3-(3-(2-aminoethoxy)quinoxaline-6-carbonyl)-2,4-difluorophenyl)-3-fluorobenzamide, N-(2,4-difluoro-3-(3-(2-hydroxyethoxy)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-fluorobenzamide, N-(2,4-difluoro-3-(3-(2-methoxyethoxy)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-fluorobenzamide, 3-chloro-N-(3-(3-cyanoquinoxaline-6-carbonyl)-2,4-difluorophenyl)benzamide, N-(3-(3-cyanoquinoxaline-6-carbonyl)-2,4-difluorophenyl)-3-fluorobenzamide, 3-chloro-N-(2,4-difluoro-3-(3-methoxyquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)benzamide, 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1-(2,4-difluoro-3-(3-(piperazin-1-yl)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(2,4-difluoro-3-(3-(piperazin-1-yl)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3,4-difluorophenyl)urea, 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2,4-difluoro-3-(3-(piperazin-1-yl)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(2,4-difluoro-3-(3-((2-hydroxyethyl)amino)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(3-(3-((2-aminoethyl)amino)quinoxaline-6-carbonyl)-2,4-difluorophenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(2,4-difluoro-3-(3-(pyridin-3-yl)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(4-chloro-2-fluoro-3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(4-chloro-2-fluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(4-chloro-2-fluoro-3-(3-(piperazin-1-yl)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(4-chloro-2-fluoro-3-(3-(2-methoxyethoxy)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(4-chloro-2-fluoro-3-(3-((2-hydroxyethyl)amino)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(3-(3-((2-aminoethyl)amino)quinoxaline-6-carbonyl)-4-chloro-2-fluorophenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(4-chloro-2-fluoro-3-(3-(2-hydroxyethoxy)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(4-chloro-3-(3-cyanoquinoxaline-6-carbonyl)-2-fluorophenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(4-chloro-2-fluoro-3-(3-methoxyquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(4-chloro-2-fluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)urea, 1-(4-chloro-2-fluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3,4-difluorophenyl)urea, 1-(3-(3-(1H-imidazol-1-yl)quinoxaline-6-carbonyl)-4-chloro-2-fluorophenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(3-(3-(1H-imidazol-1-yl)quinoxaline-6-carbonyl)-4-chloro-2-fluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)urea, 1-(3-(3-(1H-pyrazol-4-yl)quinoxaline-6-carbonyl)-4-chloro-2-fluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)urea, 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and pharmaceutically acceptable salts thereof.
-
-
51. (canceled)
-
52. (canceled)
-
54. (canceled)
-
56-61. -61. (canceled)
-
63-76. -76. (canceled)
-
88. A compound or pharmaceutically acceptable salt chosen from the group consisting of:
-
1-(3-chlorophenyl)-3-(4-fluoro-3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(4-fluoro-3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(3-chlorophenyl)-3-(4-fluoro-3-(3-methylquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(4-fluoro-3-(3-methylquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(3-chlorophenyl)-3-(3-(3-cyanoquinoxaline-6-carbonyl)-4-fluorophenyl)urea, 1-(3-(3-cyanoquinoxaline-6-carbonyl)-4-fluorophenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(3-chlorophenyl)-3-(4-fluoro-3-(3-methoxyquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(4-fluoro-3-(3-methoxyquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-fluoro-3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-fluoro-3-(3-methylquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(3-cyanoquinoxaline-6-carbonyl)-4-fluorophenyl)urea, 1-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-fluoro-3-(3-methoxyquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-chlorophenyl)-3-(3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-fluorophenyl)-3-(3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-chlorophenyl)-3-(3-(3-methylquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-fluorophenyl)-3-(3-(3-methylquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-chlorophenyl)-3-(3-(3-cyanoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-(3-cyanoquinoxaline-6-carbonyl)-4-fluorophenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(3-chlorophenyl)-3-(3-(3-methoxyquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-fluorophenyl)-3-(3-(3-methoxyquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(3-methylquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(3-cyanoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(3-methoxyquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-fluoro-3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3,4-difluoro-5-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(3-fluorophenyl)-3-(2,4,5-trifluoro-3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(2-chloro-4-fluoro-3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-chloro-4-fluoro-3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3,4-difluoro-5-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 3-chloro-N-(4-fluoro-3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)benzamide, 3-fluoro-N-(4-fluoro-3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)benzamide, 3-chloro-N-(4-fluoro-3-(3-methylquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)benzamide, 3-fluoro-N-(4-fluoro-3-(3-methylquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)benzamide, 3-chloro-N-(3-(3-cyanoquinoxaline-6-carbonyl)-4-fluorophenyl)benzamide, N-(3-(3-cyanoquinoxaline-6-carbonyl)-4-fluorophenyl)-3-fluorobenzamide, 3-chloro-N-(4-fluoro-3-(3-methoxyquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)benzamide, 3-fluoro-N-(4-fluoro-3-(3-methoxyquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)benzamide, 3-chloro-N-(4-fluoro-3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide, 3-chloro-N-(4-fluoro-3-(3-methylquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide, 3-chloro-N-(3-(3-cyanoquinoxaline-6-carbonyl)-4-fluorophenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide, 3-chloro-N-(4-fluoro-3-(3-methoxyquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide, 1-(2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(2,4,5-trifluoro-3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea, 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2,4,5-trifluoro-3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea, 1-(4-fluoro-3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea, 1-(3-fluorophenyl)-3-(3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea, 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-fluorophenyl)-3-(3-(3-(pyrrolidin-1-yl)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-(3-(pyrrolidin-1-yl)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea, 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(3-(pyrrolidin-1-yl)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(3-(pyridin-3-yl)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-fluoro-5-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-fluoro-5-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-fluoro-5-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea, 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-(3-(1H-pyrazol-4-yl)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)urea, 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-fluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-fluoro-5-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2,4,5-trifluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-fluorophenyl)-3-(2,4,5-trifluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(2,4,5-trifluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea, 1-(4-fluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(4-fluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea, 1-(3-fluoro-5-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(3-fluoro-5-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea, 1-(3,4-difluoro-5-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 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1-(4-chloro-3-fluorophenyl)-3-(3-fluoro-5-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(4-chloro-3-fluorophenyl)-3-(4-fluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(4-fluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)urea, 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-(4-fluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-chlorophenyl)-3-(4-fluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(4-fluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea, 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-fluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-chloro-5-fluorophenyl)-3-(4-fluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-chloro-5-fluorophenyl)-3-(3-fluoro-5-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(4-chloro-3-fluorophenyl)-3-(3-fluoro-5-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 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1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-fluoro-3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(4-chloro-3-fluorophenyl)-3-(4-fluoro-3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-chloro-5-fluorophenyl)-3-(4-fluoro-3-(quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(4-fluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(5-fluoropyridin-3-yl)urea, 1-(4-fluoro-3-(3-methoxyquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)urea, 1-(5-chloropyridin-3-yl)-3-(4-fluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3,4-difluorophenyl)-3-(4-fluoro-3-(3-methoxyquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(4-fluoro-3-(3-(piperazin-1-yl)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(4-fluoro-3-(3-(piperazin-1-yl)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea, 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-fluoro-3-(3-(piperazin-1-yl)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3,4-difluorophenyl)-3-(4-fluoro-3-(3-((2-hydroxyethyl)amino)quinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea, 1-(3-(3-((2-aminoethyl)amino)quinoxaline-6-carbonyl)-4-fluorophenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea, 1-(3-(3-((2-aminoethyl)amino)quinoxaline-6-carbonyl)-4-fluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)urea, 1-(4-fluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)urea, 1-(3-(3-((2-aminoethyl)amino)quinoxaline-6-carbonyl)-4-fluorophenyl)-3-(3,4-difluorophenyl)urea, 1-(3-(3-((2-aminoethyl)amino)quinoxaline-6-carbonyl)-4-fluorophenyl)-3-(3,5-difluorophenyl)urea, 1-(3,5-difluorophenyl)-3-(3-fluoro-5-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea 1-(3,5-difluorophenyl)-3-(4-fluoro-3-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)urea 1-(3,4-difluoro-5-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)urea, 1-(3,4-difluoro-5-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3,4-difluorophenyl)urea, 1-(3,4-difluoro-5-(3-morpholinoquinoxaline-6-carbonyl)phenyl)-3-(3,5-difluorophenyl)urea, 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