Heterocyclic compounds and methods of use thereof
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Abstract
Provided herein are heterocyclic compounds for treatment of CSF1R, FLT3, KIT, and/or PDGFRβ kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.
64 Citations
13 Claims
-
1. A compound having formula VIIb:
- View Dependent Claims (2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13)
-
2. The compound of claim 1, where R1 and R2 are each hydrogen.
-
3. The compound of claim 1, where Q1 is independently halo, oxo, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, ═
- NOH, —
RuORx or —
RuC(O)Rx, each Ru is independently alkylene or a direct bond; and
each Rx is independently hydrogen or alkyl.
- NOH, —
-
4. The compound of claim 1, where Y is direct bond, —
- CH2—
, —
CH(CH3)—
or—
CH(CH2OH)—
.
- CH2—
-
5. The compound of claim 1, where Z is O or S.
-
6. The compound of claim 1, where each Q1 is independently halo, oxo, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, ═
- NOH, —
RuORx or —
RuC(O)Rx;
each Ru is independently alkylene or a direct bond; and
each Rx is independently hydrogen or alkyl.
- NOH, —
-
7. The compound of claim 1, where Q5 and Q6 are each independently hydrogen, halo, cyano, alkyl, haloalkyl, aminoalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heteroaryl, heteroaralkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, —
- RuORx, —
RuN(Ry)(Rz), —
RuSRx, —
RuC(J)Rx, —
RuC(J)ORx, —
RuC(J)N(Ry)(Rz), —
RuC(J)N(Ry)ORx, —
RuS(O)tRw, —
RuN(Rx)C(J)Rx, —
RuN(Rx)C(J)ORx, —
RuN(Rx)S(O)tRw or —
C(═
NRy)N(Ry)ORx, where the alkyl, haloalkyl, aminoalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, and heterocyclyl groups are optionally substituted with one to three Q8 groups;
each Q8 is independently selected from halo, deuterium, hydroxyl, alkyl, haloalkyl and hydroxyalkyl;each Ru is independently alkylene or a direct bond; Rw is alkyl; each Rx is independently hydrogen or alkyl; Ry and Rz are each independently hydrogen or alkyl; J is O, NRx or S; each t is independently an integer from 0-2; and q is an integer from 0-4.
- RuORx, —
-
8. The compound of claim 1, wherein the compound has Formula IX
-
9. The compound of claim 8, wherein Q5 and Q6 are each independently hydrogen, halo, alkoxy, tetrazole or pyrazole, where the tetrazole and pyrazole rings are optionally substituted with one or two alkyl groups.
-
10. The compound of claim 8, wherein, Q5 and Q6 are each independently hydrogen, chloro, fluoro, bromo or methoxy.
-
11. The compound of claim 1 having Formula XI
-
12. The compound of claim 1, wherein the compound is selected from:
-
2-((6-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol methanesulfonic acid, (1R,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol (1R,2R)-2-((6-((6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1S,2S)-2-((6-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, N-benzyl-6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-amine, N-cyclohexyl-6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-N-methylbenzo[d]thiazol-2-amine, N-cyclohexyl-6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-amine, (1R,2R)-2-((6-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, N-(cyclohexylmethyl)-6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-amine, (1R,2R)-2-((6-((6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (S)—
N-(1-cyclohexylethyl)-6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-amine,N-(1-cyclohexylethyl)-6((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-amine, (1R,2R)-2-((6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol, N-(cyclohexylmethyl)-6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-amine, (1R,2R)-2-((6-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-(pyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(pyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((5-bromo-6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((5-bromo-6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile, 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile, (1R,2R)-2-((6-((7-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((7-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-cyclopropyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-cyclopropyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-bromo-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-bromo-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-methoxy-5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-methoxy-5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((5-methoxy-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((5-methoxy-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile, 1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile, (R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanone, 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanone, (1R,2R)-2-((6-((6-chloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-chloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanone oxime, 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanone oxime, (1S,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)-1-methylcyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)-1-methylcyclohexanol, 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)-1-methylcyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (S)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)-2-cyclohexylethanol, 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)-2-cyclohexylethanol, (R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)-2-cyclohexylethanol, 1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-6-methoxy-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile, 1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-6-methoxy-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile, ((1R,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol, 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol, (1R,2R)-2-((6-((6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 1-(3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)ethanone, 1-(3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)ethanone, (1R,2R)-2-((6-((6-(methylsulfonyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(methylsulfonyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 1-(((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)methyl)cyclohexanol, (1-(((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)methyl)cyclohexyl)methanol, (1R,2R)-2-((6-((5-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((5-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, methyl 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylate, methyl 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylate, 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylic acid, 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylic acid, (1R,2R)-2-((6-((6-(morpholinomethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(morpholinomethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-(hydroxymethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(hydroxymethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-(methylthio)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(methylthio)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-((methylthio)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-((methylthio)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carbonitrile, 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carbonitrile, 1-(3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)ethanone, 1-(3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)ethanone, 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-N-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide, 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-N-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide, N-hydroxy-3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboximidamide, (1R,2R)-2-((6-((6-(aminomethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol acetic acid, (1R,2R)-2-((6-((6-(aminomethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(aminomethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-N,N-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide, 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-N,N-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide, (1R,2R)-2-((6-((6-(2H-tetrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(2H-tetrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-ethynyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-ethynyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-morpholino-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-morpholino-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-vinyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-vinyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, N-((3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)methyl)acetamide, N-((3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)methyl)acetamide, (1R,2R)-2-((6-((5-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((5-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(methylsulfonyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(methylsulfonyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile; 1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile; (1R,2R)-2-((6-((6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 1-(1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)ethanone; 1-(1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)ethanone; 1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile; 1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile; (1R,2R)-2-((6-((5-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2((6-((6-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-((R,S)-1-hydroxyethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(1-hydroxyethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-(dimethylamino)-1-(3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)ethanone acetate salt; 2-(dimethylamino)-1-(3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)ethanone; 2-(dimethylamino)-1-(3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)ethanone; 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-d]pyridine-7-carbonitrile; 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-a]pyridine-7-carbonitrile; (1R,2R)-2-((6-((5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 1-(1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)ethanone; 1-(1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)ethanone; (1R,2R)-2-((6-((5-ethynyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-ethynyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-ethynyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-ethynyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-bromo-5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-bromo-5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]oxazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile; 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]oxazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile; 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile; 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile; (1R,2R)-2-((6-((5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2((6-((5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylmethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylmethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol; ((1R,2R)-2-((6-((6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; 2-((6-((6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; (1R,2R)-2-((6-((6-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((7-(2-hydroxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-(2-hydroxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; ((1S,2R)-2-((6-((6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; 2-((6-((6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; (1R,2R)-2-((6-((5,6-dichloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5,6-dichloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-ethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-ethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5,6-dicarbonitrile; 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5,6-dicarbonitrile; 3-((2-(((1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile; 3-((2-((2-(hydroxymethyl)cyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile; (1R,2R)-2-((6-((6-(1H-pyrazol-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(1H-pyrazol-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylmethyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylmethyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-N-methylimidazo[1,2-b]pyridazine-6-carboxamide; 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-N-methylimidazo[1,2-b]pyridazine-6-carboxamide; (1R,2R)-2-((6-((6-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-iodo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-iodo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-ol; 1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-ol; (1R,2R)-2-((6-((5,7-difluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5,7-difluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(trifluoromethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(trifluoromethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-methoxyimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-methoxyimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)-5-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-morpholinoimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-morpholinoimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((4-chloro-6-((6-morpholinoimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((4-chloro-6-((6-morpholinoimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-(1H-pyrazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(1H-pyrazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1S,2R)-2-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; trans-4-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 4-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)-7-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)-4-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((7-(1H-pyrazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-(1H-pyrazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]oxazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile; 1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]oxazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile; (1R,2R)-2-((6-((5-(2-morpholinoethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(2-morpholinoethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(2-hydroxyethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(2-hydroxyethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-N-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide; 1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-N-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide; (1R,2R)-2-((6-((5-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6((5-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-bromoimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-bromoimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-(4-methylpiperazin-1-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(4-methylpiperazin-1-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (trans-4-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; (cis-4-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; 4-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; 6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)-N-((1R,2R)-2-(methylthio)cyclohexyl)benzo[d]thiazol-2-amine; 6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)-N-(2-(methylthio)cyclohexyl)benzo[d]thiazol-2-amine; (1R,2R)-2-((6-((5-(oxetan-3-yloxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(oxetan-3-yloxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-vinyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-vinyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((7-morpholinoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-morpholinoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; ((1R,2R)-2-((6-((5,7-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5,7-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-bromo-7-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-bromo-7-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; ((1R,3R)-3-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; 3-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; (1R,2S,3R)-3-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; 3-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; ((1S,3R)-3-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; 3-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; 6-chloro-1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]oxazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile; 6-chloro-1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]oxazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile; 2-((1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)oxy)acetonitrile; 2-((1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)oxy)acetonitrile; N-((1R,2R)-2-chlorocyclohexyl)-6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-amine; N-(2-chlorocyclohexyl)-6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-amine; 1-(3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)piperidin-4-ol; 1-(3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)piperidin-4-ol; 1-(3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)ethanone; 1-(3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)ethanone; (1R,2R)-2-((6-((7-(1-hydroxyethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-(1-hydroxyethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 1-(3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)ethanone oxime; 1-(3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)ethanone oxime; (1R,2R)-2-((6-((5-bromo-7-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-bromo-7-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 1-(3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)ethanone O-methyl oxime; 1-(3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)ethanone O-methyl oxime; 7-fluoro-1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile; 7-fluoro-1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile; (1R,2R)-2-((6-((7-fluoro-5-vinyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-fluoro-5-vinyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-7-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-7-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-morpholino-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-morpholino-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 1-(1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)piperidin-2-one; 1-(1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)piperidin-2-one; (1R,2R)-2-((6-((5-(1H-pyrazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(1H-pyrazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1S,2S)-2-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((7-(1H-imidazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-(1H-imidazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((7-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((7-vinylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-vinylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((7-(allyloxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-(allyloxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((7-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; N-((1R,2S)-2-chlorocyclohexyl)-6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-amine; N-(2-chlorocyclohexyl)-6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-amine; 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-b]pyridazine-6-carbonitrile; 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-b]pyridazine-6-carbonitrile; (E)-3-(1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)acrylic acid; (E)-3-(1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)acrylic acid; 3-(1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)acrylic acid; (1R,2R)-2-((6-((5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(1H-imidazol-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(1H-imidazol-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1S,2R,3R)-3-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; 3-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; (1R,2S,3R)-3-((6-((7-(1H-pyrazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; 3-((6-((7-(1H-pyrazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; (1R,2S,3R)-3-((6-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; 3-((6-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; (1R,2S,3R)-3-((6-((7-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; 3-((6-((7-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; (1R,2S,3R)-3-((6-((5-vinyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; 3-((6-((5-vinyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; (1R,2S,3R)-3-((6-((5-(oxetan-3-yloxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; 3-((6-((5-(oxetan-3-yloxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; (1R,2S,3R)-3-((6-((6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; 3-((6-((6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; (1R,2S,3R)-3-((6-((5-morpholino-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; 3-((6-((5-morpholino-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; (1R,2S,3R)-3-((6-((5-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; and 3-((6-((5-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol.
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13. A pharmaceutical composition comprising a compound of claim 1 and a pharmaceutically acceptable carrier.
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2. The compound of claim 1, where R1 and R2 are each hydrogen.
Specification
- Resources
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Current AssigneeAmbit Biosciences Corporation (Daiichi Sankyo Company Limited)
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Original AssigneeAmbit Biosciences Corporation (Daiichi Sankyo Company Limited)
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InventorsHadd, Michael J., Hocker, Michael D., Holladay, Mark W., Liu, Gang, Rowbottom, Martin W., Xu, Shimin
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Primary Examiner(s)Kim, Jennifer M
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Assistant Examiner(s)CORNET, JEAN P
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Application NumberUS13/651,312Publication NumberTime in Patent Office851 DaysField of Search514/234.2, 514/234.5, 514/248, 514/263.2, 514/303, 514/367, 514/375, 544/117, 544/127, 544/135, 544/236, 544/264, 546/118, 548/159, 548/222US Class Current514/535CPC Class CodesA61K 31/422 not condensed and containin...A61K 31/427 not condensed and containin...A61K 31/437 the heterocyclic ring syste...A61K 31/4439 containing a five-membered ...A61K 31/454 containing a five-membered ...A61K 31/52 Purines, e.g. adenineA61K 31/5377 not condensed and containin...A61K 45/06 Mixtures of active ingredie...A61P 1/00 Drugs for disorders of the ...A61P 1/04 for ulcers, gastritis or re...A61P 11/00 Drugs for disorders of the ...A61P 11/02 Nasal agents, e.g. deconges...A61P 11/06 AntiasthmaticsA61P 11/08 BronchodilatorsA61P 13/12 of the kidneysA61P 15/00 Drugs for genital or sexual...A61P 15/08 for gonadal disorders or fo...A61P 17/00 Drugs for dermatological di...A61P 17/02 for treating wounds, ulcers...A61P 17/06 AntipsoriaticsA61P 19/02 : for joint disorders, e.g. a...A61P 19/04 : for non-specific disorders ...A61P 19/08 : for bone diseases, e.g. rac...A61P 19/10 : for osteoporosisA61P 25/00 : Drugs for disorders of the ...A61P 25/28 : for treating neurodegenerat...A61P 29/00 : Non-central analgesic, anti...A61P 3/00 : Drugs for disorders of the ...A61P 3/04 : Anorexiants; Antiobesity ag...A61P 3/10 : for hyperglycaemia, e.g. an...A61P 3/14 : for calcium homeostasis vit...A61P 35/00 : Antineoplastic agentsA61P 35/02 : specific for leukemiaA61P 37/00 : Drugs for immunological or ...A61P 37/02 : ImmunomodulatorsA61P 37/04 : ImmunostimulantsA61P 37/06 : Immunosuppressants, e.g. dr...A61P 37/08 : Antiallergic agents antiast...A61P 43/00 : Drugs for specific purposes...A61P 5/14 : of the thyroid hormones, e....A61P 5/50 : for increasing or potentiat...A61P 7/00 : Drugs for disorders of the ...A61P 9/08 : Vasodilators for multiple i...A61P 9/10 : for treating ischaemic or a...C07D 413/06 : linked by a carbon chain co...C07D 413/14 : containing three or more he...C07D 417/06 : linked by a carbon chain co...C07D 417/14 : containing three or more he...C07D 471/04 : Ortho-condensed systemsC07D 487/04 : Ortho-condensed systems