Heterocyclic compounds and methods of use thereof
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1. A method for treatment of a disease selected from myeloid leukemia, cancer of the head and neck, prostate cancer, breast cancer, melanoma, lung cancer, arthritis, and Alzheimer'"'"'s disease, comprising administering a therapeutically effective amount of a compound having formula IV:
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Abstract
Provided herein are heterocyclic compounds for treatment of CSF1R, FLT3, KIT, and/or PDGFRβ kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.
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1. A method for treatment of a disease selected from myeloid leukemia, cancer of the head and neck, prostate cancer, breast cancer, melanoma, lung cancer, arthritis, and Alzheimer'"'"'s disease, comprising administering a therapeutically effective amount of a compound having formula IV:
- View Dependent Claims (2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 20)
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2. The method of claim 1, where R4 is cyclohexyl, optionally substituted with one, two or three groups selected from Q1;
- each Q1 is independently halo, oxo, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, ═
NOH, —
RuORx or —
RuC(O)Rx, each Ru is independently alkylene or a direct bond; and
each Rx is independently hydrogen or alkyl.
- each Q1 is independently halo, oxo, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, ═
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3. The method of claim 1, where Y is direct bond, —
- CH2—
, —
CH(CH3)—
or —
CH(CH2OH)—
.
- CH2—
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4. The compound method of claim 1, where each W is independently CR8 or N;
- and R8 is hydrogen, haloalkyl or alkyl.
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5. The method of claim 1, wherein the compound has Formula V
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6. The method of claim 1, wherein the compound has Formula VI
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7. The method of claim 1, where each Q1 is independently halo, oxo, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, ═
- NOH, —
RuORx or —
RuC(O)Rx;
each Ru is independently alkylene or a direct bond; and
each Rx is independently hydrogen or alkyl.
- NOH, —
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8. The method of claim 1, wherein the compound has Formula IX
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9. The method of claim 8, wherein Q5 and Q6 are each independently hydrogen, halo, alkoxy, tetrazole or pyrazole, where the tetrazole and pyrazole rings are optionally substituted with one or two alkyl groups.
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10. The method of claim 8, wherein, Q5 and Q6 are each independently hydrogen, chloro, fluoro, bromo or methoxy.
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11. The method of claim 1, wherein the compound has Formula XI
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12. The method of claim 1, wherein the compound is selected from:
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2-((6-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol methanesulfonic acid, (1R,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol (1R,2R)-2-((6-((6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1S,2S)-2-((6-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, N-benzyl-6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-amine, N-cyclohexyl-6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-N-methylbenzo[d]thiazol-2-amine, N-cyclohexyl-6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-amine, 6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine, (1R,2R)-2-((6-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-N-(2-ethoxyphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine, N-(cyclohexylmethyl)-6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-amine, (1R,2R)-2-((6-((6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-N-(2-methoxyphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine, 2-((6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)phenol, (S)—
N-(1-cyclohexylethyl)-6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-amine,N-(1-cyclohexylethyl)-6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-amine, (1R,2R)-2-((6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol, N-(cyclohexylmethyl)-6-((5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-amine, (1R,2R)-2-((6-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-(pyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(pyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((5-bromo-6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((5-bromo-6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile, 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile, (1R,2R)-2-((6-((7-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((7-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-cyclopropyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-cyclopropyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-bromo-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-bromo-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-methoxy-5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-methoxy-5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((5-methoxy-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((5-methoxy-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile, 1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile, (R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanone, 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanone, (1R,2R)-2-((6-((6-chloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-chloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanone oxime, 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanone oxime, (1S,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)-1-methylcyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)-1-methylcyclohexanol, 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)-1-methylcyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (S)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)-2-cyclohexylethanol, 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)-2-cyclohexylethanol, (R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)-2-cyclohexylethanol, 1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-6-methoxy-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile, 1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-6-methoxy-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile, ((1R,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol, 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol, (1R,2R)-2-((6-((6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 1-(3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)ethanone, 1-(3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)ethanone, (1R,2R)-2-((6-((6-(methylsulfonyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(methylsulfonyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 1-(((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)methyl)cyclohexanol, (1-(((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)methyl)cyclohexyl)methanol, (1R,2R)-2-((6-((5-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((5-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, methyl 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylate, methyl 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylate, 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylic acid, 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylic acid, (1R,2R)-2-((6-((6-(morpholinomethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(morpholinomethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-(hydroxymethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(hydroxymethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-(methylthio)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(methylthio)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-((methylthio)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-((methylthio)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carbonitrile, 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carbonitrile, 1-(3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)ethanone, 1-(3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)ethanone, 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-N-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide, 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-N-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide, N-hydroxy-3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboximidamide, (1R,2R)-2-((6-((6-(aminomethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol acetic acid, (1R,2R)-2-((6-((6-(aminomethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(aminomethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-N,N-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide, 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-N,N-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide, (1R,2R)-2-((6-((6-(2H-tetrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(2H-tetrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-ethynyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-ethynyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-morpholino-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-morpholino-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-vinyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-vinyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, N-((3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)methyl)acetamide, N-((3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)methyl)acetamide, (1R,2R)-2-((6-((5-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((5-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, 2-((6-((6-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol, (1R,2R)-2-((6-((6-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(methylsulfonyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(methylsulfonyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile; 1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile; (1R,2R)-2-((6-((6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 1-(1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)ethanone; 1-(1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)ethanone; 1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile; 1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile; (1R,2R)-2-((6-((5-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-((R,S)-1-hydroxyethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(1-hydroxyethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-(dimethylamino)-1-(3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)ethanone acetate salt; 2-(dimethylamino)-1-(3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)ethanone; 2-(dimethylamino)-1-(3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)ethanone; 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-a]pyridine-7-carbonitrile; 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-a]pyridine-7-carbonitrile; (1R,2R)-2-((6-((5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 1-(1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)ethanone; 1-(1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)ethanone; (1R,2R)-2-((6-((5-ethynyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-ethynyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-ethynyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-ethynyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-bromo-5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-bromo-5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 3-(((2(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]oxazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile; 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]oxazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile; 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile; 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile; (1R,2R)-2-((6-((5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylmethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylmethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol; ((1R,2R)-2-((6-((6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; 2-((6-((6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; (1R,2R)-2-((6-((6-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((7-(2-hydroxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-(2-hydroxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; ((1S,2R)-2-((6-((6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; 2-((6-((6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; (1R,2R)-2-((6-((5,6-dichloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5,6-dichloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-ethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-ethoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5,6-dicarbonitrile; 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5,6-dicarbonitrile; 3-((2-(((1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile; 3-((2-((2-(hydroxymethyl)cyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile; (1R,2R)-2-((6-((6-(1H-pyrazol-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(1H-pyrazol-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylmethyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylmethyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-N-methylimidazo[1,2-b]pyridazine-6-carboxamide; 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-N-methylimidazo[1,2-b]pyridazine-6-carboxamide; (1R,2R)-2-((6-((6-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-iodo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-iodo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-ol; 1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-ol; (1R,2R)-2-((6-((5,7-difluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5,7-difluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(trifluoromethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(trifluoromethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-methoxyimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-methoxyimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)-5-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)-5-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-morpholinoimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-morpholinoimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((4-chloro-6-((6-morpholinoimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((4-chloro-6-((6-morpholinoimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-(1H-pyrazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol 2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(1H-pyrazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1S,2R)-2-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; trans-4-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 4-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)-7-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)-7-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)-4-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)-4-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((7-(1H-pyrazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-(1H-pyrazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)-4,7-difluorobenzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)-4,7-difluorobenzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]oxazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile; 1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]oxazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile; (1R,2R)-2-((6-((5-(2-morpholinoethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(2-morpholinoethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(2-hydroxyethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(2-hydroxyethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-N-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide; 1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-N-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide; (1R,2R)-2-((6-((5-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-bromoimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-bromoimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-(4-methylpiperazin-1-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(4-methylpiperazin-1-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (trans-4-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; (cis-4-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; 4-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; 6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)-N-((1R,2R)-2-(methylthio)cyclohexyl)benzo[d]thiazol-2-amine; 6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)-N-(2-(methylthio)cyclohexyl)benzo[d]thiazol-2-amine; (1R,2R)-2-((6-((5-(oxetan-3-yloxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(oxetan-3-yloxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-vinyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-vinyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2((6-((7-morpholinoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2((6-((7-morpholinoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; ((1R,2R)-2-((6-((5,7-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5,7-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-bromo-7-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-bromo-7-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; ((1R,3R)-3-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; 3-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; (1R,2S,3R)-3-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; 3-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; ((1S,3R)-3-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; 3-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexyl)methanol; 6-chloro-1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]oxazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile; 6-chloro-1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]oxazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile; 2-((1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)oxy)acetonitrile; 2-((1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)oxy)acetonitrile; 6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)-N-(2-methoxyphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine; N-((1R,2R)-2-chlorocyclohexyl)-6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-amine; N-(2-chlorocyclohexyl)-6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-amine; 1-(3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)piperidin-4-ol; 1-(3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)piperidin-4-ol; 1-(3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)ethanone; 1-(3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)ethanone; (1R,2R)-2-((6-((7-(1-hydroxyethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-(1-hydroxyethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 1-(3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)ethanone oxime; 1-(3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)ethanone oxime; (1R,2R)-2-((6-((5-bromo-7-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-bromo-7-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 1-(3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)ethanone O-methyl oxime; 1-(3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)ethanone O-methyl oxime; 7-fluoro-1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile; 7-fluoro-1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile; (1R,2R)-2-((6-((7-fluoro-5-vinyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-fluoro-5-vinyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-7-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-7-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-morpholino-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-morpholino-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 1-(1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)piperidin-2-one; 1-(1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)piperidin-2-one; (1R,2R)-2-((6-((5-(1H-pyrazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(1H-pyrazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1S,2S)-2-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((7-(1H-imidazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-(1H-imidazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((7-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((7-vinylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-vinylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((7-(allyloxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-(allyloxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((7-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((7-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; N-((1R,2S)-2-chlorocyclohexyl)-6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-amine; N-(2-chlorocyclohexyl)-6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-amine; 3-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-b]pyridazine-6-carbonitrile; 3-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)imidazo[1,2-b]pyridazine-6-carbonitrile; (E)-3-(1-((2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)acrylic acid; (E)-3-(1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)acrylic acid; 3-(1-((2-((2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazol-6-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)acrylic acid; (1R,2R)-2-((6-((5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(1H-imidazol-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(1H-imidazol-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1R,2R)-2-((6-((5-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; 2-((6-((5-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol; (1S,2R,3R)-3-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; 3-((6-((6-fluoro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; (1R,2S,3R)-3-((6-((7-(1H-pyrazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; 3-((6-((7-(1H-pyrazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; (1R,2S,3R)-3-((6-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; 3-((6-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; (1R,2S,3R)-3-((6-((7-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; 3-((6-((7-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; (1R,2S,3R)-3-((6-((5-vinyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; 3-((6-((5-vinyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; (1R,2S,3R)-3-((6-((5-(oxetan-3-yloxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; 3-((6-((5-(oxetan-3-yloxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; (1R,2S,3R)-3-((6-((6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; 3-((6-((6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; (1R,2S,3R)-3-((6-((5-morpholino-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; 3-((6-((5-morpholino-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; (1R,2S,3R)-3-((6-((5-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol; and 3-((6-((5-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexane-1,2-diol.
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13. The method of claim 1, wherein the disease is modulated by CSF1R, FLT3, KIT, and/or PDGFRβ
- kinase.
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14. The method of claim 13, wherein the disease is modulated by wild type or mutant CSF1R, FLT3, KIT, and/or PDGFRβ
- kinase.
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15. The method of claim 14 further comprising administering a second pharmaceutical agent selected from anti-proliferative agent, anti-inflammatory agent, immunomodulatory agent and immunosuppressive agent.
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17. The method of claim 1, wherein the disease is acute myeloid leukemia, chronic myeloid leukemia, prostate cancer, breast cancer, melanoma, rheumatoid arthritis or Alzheimer'"'"'s disease.
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18. The method of claim 1, wherein the disease is Alzheimer'"'"'s disease.
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19. The method of claim 1, wherein the disease is acute myeloid leukemia.
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20. The method of claim 1, wherein arthritis is osteoarthritis or rheumatoid arthritis.
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2. The method of claim 1, where R4 is cyclohexyl, optionally substituted with one, two or three groups selected from Q1;
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16. A method of modulating a CSF1R, FLT3, KIT, and/or PDGFRβ
- kinase by administering a compound of formula IV;
- kinase by administering a compound of formula IV;
Specification
- Resources
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Current AssigneeAmbit Biosciences Corporation (Daiichi Sankyo Company Limited)
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Original AssigneeAmbit Biosciences Corporation (Daiichi Sankyo Company Limited)
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InventorsHadd, Michael J., Hocker, Michael D., Holladay, Mark W., Liu, Gang, Rowbottom, Martin W., Xu, Shimin
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Primary Examiner(s)CORNET, JEAN P
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Application NumberUS14/580,045Publication NumberTime in Patent Office645 DaysField of SearchUS Class Current1/1CPC Class CodesA61K 31/422 not condensed and containin...A61K 31/427 not condensed and containin...A61K 31/437 the heterocyclic ring syste...A61K 31/4439 containing a five-membered ...A61K 31/454 containing a five-membered ...A61K 31/52 Purines, e.g. adenineA61K 31/5377 not condensed and containin...A61K 45/06 Mixtures of active ingredie...A61P 1/00 Drugs for disorders of the ...A61P 1/04 for ulcers, gastritis or re...A61P 11/00 Drugs for disorders of the ...A61P 11/02 Nasal agents, e.g. deconges...A61P 11/06 AntiasthmaticsA61P 11/08 BronchodilatorsA61P 13/12 of the kidneysA61P 15/00 Drugs for genital or sexual...A61P 15/08 for gonadal disorders or fo...A61P 17/00 Drugs for dermatological di...A61P 17/02 for treating wounds, ulcers...A61P 17/06 AntipsoriaticsA61P 19/02 : for joint disorders, e.g. a...A61P 19/04 : for non-specific disorders ...A61P 19/08 : for bone diseases, e.g. rac...A61P 19/10 : for osteoporosisA61P 25/00 : Drugs for disorders of the ...A61P 25/28 : for treating neurodegenerat...A61P 29/00 : Non-central analgesic, anti...A61P 3/00 : Drugs for disorders of the ...A61P 3/04 : Anorexiants; Antiobesity ag...A61P 3/10 : for hyperglycaemia, e.g. an...A61P 3/14 : for calcium homeostasis vit...A61P 35/00 : Antineoplastic agentsA61P 35/02 : specific for leukemiaA61P 37/00 : Drugs for immunological or ...A61P 37/02 : ImmunomodulatorsA61P 37/04 : ImmunostimulantsA61P 37/06 : Immunosuppressants, e.g. dr...A61P 37/08 : Antiallergic agents antiast...A61P 43/00 : Drugs for specific purposes...A61P 5/14 : of the thyroid hormones, e....A61P 5/50 : for increasing or potentiat...A61P 7/00 : Drugs for disorders of the ...A61P 9/08 : Vasodilators for multiple i...A61P 9/10 : for treating ischaemic or a...C07D 413/06 : linked by a carbon chain co...C07D 413/14 : containing three or more he...C07D 417/06 : linked by a carbon chain co...C07D 417/14 : containing three or more he...C07D 471/04 : Ortho-condensed systemsC07D 487/04 : Ortho-condensed systems